Fue un poeta, compositor y diplomático, en cuya condición viajó por toda Europa, incluso a Georgia.

La mayoría de sus canciones son monódicas, aunque también escribió algunos simples trabajos polifónicos. Sus melodías sin embargo son de alta calidad. Hay tres grandes temas en sus trabajos: los viajes, Dios y los burdeles. Aparte de a su esposa escribía a una tal «Barbara». Su poesía se basa en hechos que le han acontecido o que ha presenciado, la poesía que recorrió la Edad Media y el Renacimiento.

En mi opinión la obra más llamativa de Wolkenstein es «The Cosmopolitan Songs».